Чтобы в рантайме (runtime) работал перенос, нужно просто сбросить настройку:
ListBoxItem.StyledSettings := ListBoxItem.StyledSettings - [TStyledSetting.ssOther];
В дизайн тайме, при установке свойства WordWrap y TListBoxItem, автоматически сбрасывается опция TStyledSettings.ssOther у StyledSettings, которая означает, что настройки переноса нужно брать из контрола, а не из стиля. В рантайме - нет.
Свойство TListBoxItem.StyledSettings отвечает за то, какие настройки брать из стиля, а какие из самого контрола. Так отсутствие значения ssOther говорит о том, что значение варианта переноса будет браться из контрола, а не из стиля.
Обратите внимание еще на тему: Почему не изменяется Font.Style и Font.Size?