эмм
вот вполне рабочий вариант
procedure TForm1.b1Click(Sender: TObject);
var
item: tlistboxitem;
i: integer;
begin
for i := 1 to 2 do
begin
item := tlistboxitem.Create(nil);
item.Text := inttostr(i);
cbb1.ListBox.AddObject(item);
end;
end;
procedure TForm1.b2Click(Sender: TObject);
var
item: tlistboxitem;
i: integer;
begin
for i := 3 to 4 do
begin
item := tlistboxitem.Create(nil);
item.Text := inttostr(i);
cbb1.ListBox.AddObject(item);
end;
end;