Пока мне известен только один способ отобразить иконку в статус баре – использовать Notifications
Подробности:
http://docwiki.embarcadero.com/RADStudio/XE6/en/Mobile_Tutorial:_Using_Notifications_(iOS_and_Android)
http://developer.android.com/guide/topics/ui/notifiers/notifications.html
Попробую поискать ещё варианты.
up. Похоже это единственный вариант.
Вот ещё полезная ссылка (про размеры иконок в status bar): http://developer.android.com/design/style/iconography.html#notification
Отвечаю сам на свой же вопрос, может кому пригодится. Путем долгих и изнурительных экспериментов было установлено: после того, как создан и размещен checkbox, его необходимо "прочекать", т.е. в моём случае это
//ставим чек
Item.StylesData['mycheckbox'] := True;
//снимаем чек
Item.StylesData['mycheckbox'] := False;
С чем связано данное поведение не имею понятия, но многим пригодится...