Лидеры

Проходишь циклом по всему списку и у каждого элемента проверяешь свойство IsChecked, если оно true, то тогда при помощи TFile.Delete удаляешь файл. Как-то так: procedure DeleteAllCheckedFiles(); begin if ListBox1.Count < 1 then Exit; // Если количество элементов меньше 1, то выходим из процедуры for var I: Integer := 0 to ListBox1.Count - 1 do if ListBox1.ListItems[I].IsChecked then // Проверяем свойство IsChecked (т.е отмечен ли элемент) TFile.Delete(ListBox1.ListItems[I].Text); // Удаляем файл (только в том случае, если в тексте элемента записан путь до файла, иначе придется переделать эту строчку под свои нужды) end; Для TFile.Delete необходимо подключить юнит System.IOUtils