Проходишь циклом по всему списку и у каждого элемента проверяешь свойство IsChecked, если оно true, то тогда при помощи TFile.Delete удаляешь файл.
Как-то так:
procedure DeleteAllCheckedFiles();
begin
if ListBox1.Count < 1 then Exit; // Если количество элементов меньше 1, то выходим из процедуры
for var I: Integer := 0 to ListBox1.Count - 1 do
if ListBox1.ListItems[I].IsChecked then // Проверяем свойство IsChecked (т.е отмечен ли элемент)
TFile.Delete(ListBox1.ListItems[I].Text); // Удаляем файл (только в том случае, если в тексте элемента записан путь до файла, иначе придется переделать эту строчку под свои нужды)
end;
Для TFile.Delete необходимо подключить юнит System.IOUtils