Разобрались, день был тяжелым и довольно насыщенным)
Причина была в том, что не были сгенерированы provision profiles. А мы в свою очередь не имели понятия что они нужны и как их сгенерировать.
После генерации оных на developer.apple.com, обновления их же в xcode, загрузки их через paserver с помощью такой-то матери, наконец-то оно заработало!
Всем спасибо за моральную поддержку!
После переделки с TThread.Synchronize на TThreadedQueue приложение отработало 12 часов без проблем. Ни ошибок, ни утечек. Так что думаю проблема не в моем коде, а именно в TMonitor.
Правда на тестовом приложении, с 7 потоками и синхронизацией TThread.Synchronize воспроизвести проблему не удалось, так что черт его знает на каком этапе начинает глючить.