Вот так сделайте:
procedure TForm1.LsvObjectsUpdateObjects(const Sender: TObject;
const AItem: TListViewItem);
var
...
oConnectImage: TListItemImage;
r: integer;
begin
r:=Random(ImageList1.Count);
oConnectImage:=aItem.Objects.FindDrawable('ConnectImage') as TListItemImage;
if (oConnectImage<>nil) then
begin
oConnectImage.OwnsBitmap:=True;
oConnectImage.ImageIndex:=r;
end;
...
end;
Добавьте строчку oConnectImage.OwnsBitmap:=True. В соседней теме я долго бился над этим.