В рантайме нет никаких дженериков. Компилятор преобразует все дженерики в реальные списки с необходимой типизацией. Поэтому - действительно никак. Вполне возможно, что даже is TObjectList<TMyClass> не сработает - компилятор вполне вправе посчитать исходный класс TObjectList<TMyClass> не тем, с которым производится is.
Это неправильно. Потому что есть еще Insert, есть Update (в том числе - и InsertRange). Правильно - перекрыть метод Notify или реализовать обработчик события OnNotify (последнее даже создания наследников не требует).
Вообще, если по каким-то причинам необходимо знать "владельца", было бы совсем хорошо сделать наследника от TRectangle, который будет реализовывать интерфейс наподобие такого:
IOwneredIntf = interface
['{ADF563F3-B4CE-4E96-9559-F0FFC2936D5Z}']
function GetOwner: TObject;
procedure SetOwner(const Value: TObject);
property Owner: TObject read GetOwner write SetOwner;
end;
Список, который хочет установить владельческие отношения с этим TRectangle, в своем методе Notify приводит его к интерфейсу и устанавливает intf.Owner:=Self
Ну и в обратном порядке - тоже.
При этом появляется возможность работать со списком не только TRectangle, а вообще чем угодно, что поддерживает указанный интерфейс.
И если список сделать тоже с поддержкой интерфейса (не знаю, какие методы в нем необходимы), то и сам объект может работать со своим владельцем абсолютно не интересуясь его типом.